Chiesa del SS. Sacramento (Chiesa Piccina)
La chiesa si trova nella parte storica del Paese, fu edificata ai primi del secolo XIII; di gusto romanico è stata molto rimaneggiata a partire dal 1600. La prima citazione è del 1216, ma la sua costruzione risale presumibilmente al secolo XI. Nel 1587 è propositura di S. Niccolò e Lucia e con questo titolo amministrava numerose proprietà. In una descrizione del 1653 si dice che la chiesa ha un'unica navata, una sacrestia e un piccolo campanile edificato sopra il coro. All'esterno, in una parete laterale, quella che porta alla via del vecchio pretorio e sopra l'arco, vi sono scolpite delle croci a forma di Tau (forse retaggio di un influsso templare?). La chiesa nei vari secoli ha subito varie modifiche fino al 1858; il nuovo campanile fu terminato solo nel 1900. All'interno si conserva la statua della "Madonna di Loreto" del 1634, di legno intagliato, dipinto a policromia, restaurata nel 1987. Il paese di Castel del Piano dedica un culto particolare alla Madonna di Loreto: nel1634 alcuni devoti paesani si recarono in pellegrinaggio a Loreto e ne riportarono una copia della Madonna. La particolarità di quest'immagine è che - essendo andato perduto in un incendio nel 1921 l'originale laureano, che risaliva al XIV secolo- paradossalmente la copia casteldelpianese risulta più antica della statua che si trova oggi a Loreto. Partendo dall'ingresso principale troviamo a destra l'altare di Santa Croce e San Desiderio, con sopra la tela "Verifica della vera croce" attribuita a Francesco Nasini. Un secondo altare di Sant'Antonio con sopra l'immagine del santo. Nei pressi è collocato un dipinto "double face" (probabilmente uno stendardo professionale), raffigurante da un lato la "Gloria del SS. Sacramento" (1771) e dall'altro il "Miracolo di Bolsena" opera di Gioacchino Sorbelli. Degna di nota è un'acquasantiera in travertino.
Chiesa della Madonna delle Grazie
La facciata in concio di peperino è stata terminata solo nel 1932, di stile rinascimentale, nella parete laterale, in Via San Giovanni, si trova un nicchione per la "raccolta degli oboli a riscatto degli schiavi cristiani" (1656); l'edificio commissionato nella metà del sec. XV, officiato dal 1504 e ampliato nel 1512. Sulla parete destra dell'unica navata vi sono i dipinti "Madonna del Carmine" di Francesco Nasini (1611 o 1621 - 1695) e la "Madonna del Rosario con Santa Caterina da Siena, San Domenico, San Francesco d'Assisi e Papa Pio V" sec. XVII. Sulla parete di sinistra si nota la tela dell'"Immacolata Concezione" di Anna Muschi di Castel del Piano e Alessandro Teerlink del 1838, copia di un'opera originale del pittore spagnolo Murillo che si trova attualmente al museo dell'Ermitage di San Pietroburgo.
Sullo scenografico altare settecentesco dello svizzero Cremoni si può ammirare una tavola su fondo oro derivata da Sano di Pietro (1460 - 1481), rappresentante la "Madonna col Bambino tra San Giovanni Battista e San Bartolomeo e angeli"; il retro, parzialmente visibile dal coro ottocentesco, rappresenta l'ideogramma di San Bernardino, forse per l'influsso del vicino Convento (fondato nel 1221) del Santo al Colombaio nel Comune di Seggiano (di cui purtroppo oggi rimangono solo rovine). Di questa Madonna vi sono alcune copie: una si trova nel Museum of Art di El Paso (Texas, U.S.A., da taluni ritenuta l'originale), un'altra in Vaticano, dipinta da Gioacchino Sorbelli (1742, attivo fino al 1784) nel 1771 e un'altra ancora, detta la "Madonna Ginanneschi" probabilmente seicentesca e opera di Francesco Nasini (attualmente presso il Palazzo Nerucci). Nella parete sinistra in alto della navata "Assunzione della Madonna - stendardo della compagnia della SS. Vergine Assunta" dipinta nel 1759 da Apollonio Nasini (1692 - 1768), probabilmente usata durante la traslazione della Madonna delle Grazie a Siena nello stesso anno. Ultima curiosità: sul portone è scolpito un "simbolo massonico" (un compasso) inserito nello stemma che dovrebbe appartenere alla famiglia Maestripieri.
Chiesa di San Giuseppe
Ritratta di una piccola cappella, probabilmente seicentesca, affidata oggi alla confraternita della Misericordia (costituita da benemeriti cittadini nel 1870). La facciata esterna è di estrema sobrietà, da notare accanto alla porta un'elemosiniera di pietra a forma di conchiglia. All'interno, ad un'unica navata, si può ammirare uno dei più bei dipinti di Francesco Nasini "Lo sposalizio della Vergine" (1664); ai lati dell'altare vi sono due dipinti di Giuseppe Nicola Nasini e del figlio Apollonio, "Riposo durante la fuga in Egitto" e "Sogno di San Giuseppe". La cappella, se pur di piccole dimensioni, suscita una certa suggestione, infatti l'architetto Vincenzo Vincenti ha scritto: "Ma ciò che più caratterizza architettonicamente quest'ambiente, è l'altare in stucco che si presenta nelle forme tipiche della ' macchina barocca ' inteso a produrre anche qui, in questa piccola chiesa, l'emozione prodotta dalla tangibilità del soprannaturale". La chiesa è stata recentemente restaurata (1995).
Chiesa di San Leonardo
La chiesa, una delle più antiche, sorge su una preesistente cella benedettina del sec. IX, alla quale fu annessa un'altra cella, poi chiesa battesimale, di San Giovanni battista, ora demolita. Le prime notizie si hanno dal 1198, da una bolla di Papa Innocenzo III all'abate dell'Abbazia di San Salvatore alla quale apparteneva. Edificio di pietra concia in stile romanico, ampliato nel 1451 assieme al campanile, tempo in cui fu soppressa la Pievania di San Giovanni. Nel
1520 fu eretto un nuovo campanile per il quale furono usati i materiali dell'antico cassero, ora demolito. La facciata ha subito numerosi rimaneggiamenti che hanno trasformato l'originale stile romanico in neogotico nel 1915 (portale d'ingresso e rosone). L'interno si sviluppa su tre navate, la centrale con copertura a capriata. Nella parete sinistra vi è un sacello di peperino lavorato, poi il battistero, già prezioso tabernacolo di chiesa Piccina, qui trasferito in epoca rinascimentale, in alabastro. L'organo del 1854, opera dei fratelli Agati di Pistoia. Vicino all'altare di San Gerolamo le due lastre marmoree con epigrafi e stemma nobiliare dei Nerucci (colomba con nel becco ramo d'ulivo). Su quest'altare vi è un dipinto di San Gerolamo forse della scuola dei Nasini. Sulla navata destra, sull'altare di San giovanni, vi è la tela "Nascita di San Giovanni Battista" attribuita a Francesco Vanni. Nella parete di destra vi sono tracce di affreschi probabilmente quattrocenteschi, in alcuni di questi si può scorgere forse l'angelo dell'annunciazione e San Cristoforo.
Chiesa di Santa Lucia
Antica cella benedettina del IX - X secolo, costruita dai monaci di San Salvatore. Vi veniva conservata una statua moderna del professor Baracchini raffigurante Santa Lucia.
Chiesa Parrocchiale della Propositura
Edificio tardo rinascimentale (di ispirazione pignolesca in pietra concia), commissionato nel 1490 e officiato verso la metà del secolo XVI. E' dedicata alla Natività della Madonna. La facciata ed il campanile (progetto del pittore ed architetto Orazio Imberciadori) furono terminati solo nel 1870. Il frontone è caratterizzato dall'immagine di Dio e angeli. Nelle nicchie vi sono le statue di San Pietro, San Paolo, San Vincenzo Ferrer e San Niccolò; vi sono inoltre gli stemmi del Comune, dei Medici e dei Savoia. La vetrata della finestra, moderna, è del Professor Bruno Baracchini. Il campanile del 1829 è un'opera in pietra concia di 35 metri di altezza. Il portone è protetto da un chiavistello metallico del 1630. All'interno, la volta (stile secolo XV) fu dipinta nel 1905 da Francesco Notari; vi è rappresentato: "gloria d'angeli e colomba dello Spirito Santo, San Giuseppe, Sant'Aloisio" (prima campata), "Cristo nella mandorla, Sant'Anna e Sant'Isidoro" (seconda campata), "San Vincenzo Ferrer, San Nicola e Santa Lucia" (arcone traversale d'accesso al presbiterio) La cupola è settecentesca. L'organo è della ditta Agati, del 1866, la fonte battesimale del 1890. L'altare maggiore è opera del Mazzuoli, con le statue laterali di San Rocco e San Sebastiano; la grande tela rappresenta la "Natività di Maria Vergine" ed è stata dipinta da Giuseppe Nicola Nasini nel 1705.
Parco della Rimembranza
Il Parco della Rimembranza, sorto per ricordare tutti i caduti per la Patria, è una piazza circolare, delimitata da pini, che sorge all'ingreso del Paese; venen
inaugurato il 9 settembre 1923. Al centro della piazza si trova il Monumento ai Caduti (realizzato su disegno del pittore ed architetto Francesco Notari), con l'allegoria dell'Aquila ferita "..ma vittoriosa che dispiegando una sola ala domina dall'alto con sguardo dignitoso e severo Castel del Piano". Fu inaugurato il 25 agosto 1926.
Il Palio
Anche a Castel del Piano, così come a Siena, e come in altri comuni della bassa Toscana, viene corso il Palio delle contrade.
A Castel del Piano il Palio viene corso dal 1402, quando il comune si trovava in pieno governo senese. Le Corse, dette anche Carriere, continuano saltuariamente nei secoli successivi, fino al 1968, quando l'amministrazione comunale costituisce le quattro contrade in cui è attualmente diviso il paese, rifacendosi alle antiche compagnie laicali, all'interno delle quali la popolazione del Comune era riunita.
Il Palio si corre l'8 settembre, natività di Maria Vergine e festa di Maria Santissima delle Grazie (patrona del paese) a cui è intitolata la Carriera e che è ritratta in tutti i "Cenci" che sono offerti alla contrada vittoriosa.
La Piazza
Il Palio si corre in Piazza Garibaldi, di costruzione ottocentesca e intitolata a Giuseppe Garibaldi; ha forma di conchiglia in declivio ad imitazione della celeberrima piazza del Campo di Siena.
La piazza è stata recentemente ristrutturata e rinnovata, presenta al suo interno degli spazi adibiti a prato, il monumento a Garibaldi e tre fontane, la più grande delle quali è il simbolo della contrada delle Storte.
